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【小山評定跡】（小山市役所正面駐車場内）
「開運のまち おやま」のシンボル。
徳川家康に関ヶ原の戦による勝利と、徳川幕府の成立という開運をもたらした「小山評定」はこの地で開かれ、現在は石碑が建てられている。
【小山御殿広場】（小山市役所北側）
かつて１６２２(元和８)年に小山御殿が造られ、徳川将軍家が日光社参をする際に利用されていた。
現在は、国史跡の一部に指定されており、２０１５(平成２７)年のリニューアルに際して、遺構が発掘されたエリアの標示などがされている。
広場では、「おやま開運まつり」をはじめ、1年を通して様々なイベントが開催されている。

※地図では「小山市役所」を標示

天慶3年(西暦940年)に、藤原秀郷公により創建されたという古社。徳川家康より奉納された朱神輿は、現在は神社会館内に奉安されています。毎年7月の祇園祭には、重さ2トンの大神輿や約25基の神輿が繰り出されます。参道の並木から大鳥居、本殿と、凛とした空気に包まれ、厳かな風格漂う神社です。

須賀神社の社宝・朱神輿（あかみこし)は、1658年に日光東照宮造営の職人によって、同宮の縮尺で奉製されたもので、栃木県指定有形文化財となっています。

日光街道小山宿は、元和三年（１６１７年）以降に宿駅に指定されたと考えられている。
江戸・日本橋から数えて１２番目の宿場で、『日光道中宿村大概帳』によれば、本陣は1軒、脇本陣は2軒設けられ、旅籠が74軒あった。
当時の日光街道は現在の県道二六五号線に相当し、街道沿いでは南から下町・中町・上町、他に横町・新町から構成された。
本陣・脇本陣は中町（現在の中央町）にあり、宿内には、将軍家による日光社参のため、小山御殿が設けられていた。
現在は、脇本陣跡が県道沿いにあり、「明治天皇行在所」の石碑が建てられている。
 

７７２(宝亀３)年に創建。
五街道其外分間延絵図並見取絵図に「有徳院様小休所跡」とあることから、１７２８(享保１３)年に八代将軍徳川吉宗が日光社参時に休息所としたことが分かる。
これは、歴代将軍が日光社参時に利用していた小山御殿がすでに取り壊されていたためである。

清流思川が市の中心を流れ、日光連山の伏流水にも恵まれた小山市は、美味しい米の産地であり、その資源を生かし、古くから多くの酒蔵がありました。現在でも市内には5つの酒蔵があり、高い品質の地酒を提供しています。西堀酒造はその中のひとつで、明治5年（1872年）創業です。

【間々田ひも】1973年栃木県無形文化財指定
その昔は武士の冑の緒や下げ緒などとして愛用され、現在は婦人の帯紐、男性女性の羽織紐やループタイなど多種多様に用いられている。
そんな手組の上品で柔らかい紐を作る技術を、間近で体験することもできる。
【龍昌寺】
１６０６(慶長１１)年に創建し、その後１度落雷により焼失するも１６７７(寛文７)年に再建。昭和・平成の改修工事を経て、本堂内部の柱は再建時のもの。
元亀年間に不動明王像を背負い旅をしていた模庵和尚が、旅の途中に衰弱で倒れた際、枕元に現れた不動明王のお告げを聞き、旅を続け、この地に尊像を祀ったと伝わる。

※地図は「間々田ひも店」を標示
 

江戸に１８里、日光に１８里の日光街道のちょうど中間点。
ここにはかつて、「逢いの榎」と呼ばれる２本の榎の大木があった。
中間点の榎から「間の榎」が「あいの榎」と転じて、いつのころからか、ここに願いをかけると相思相愛の男女が結ばれるという俗信から「逢いの榎」と呼ばれるようになった。
１９６５(昭和４０)年の台風によって、この大木は倒れてしまったが、現在は地元有志によって、２代目の榎が街道を歩く人々を迎える。

車屋とは、かつて肥料問屋を営んでいた小川家の屋号。同家の建物は現在、国の登録有形文化財になっています。また、かつての米蔵が美術展示室として使用されていて、年に5回ほど企画展が催されるほか、市民ギャラリーなどにも利用されています。

【泉龍寺（乙女不動尊）】
不動堂の本尊・不動明王は、日光山の方から僧に背負われてこの地にたどり着き、お堂を建て祀ってきたとの言い伝えがある。
北関東三十六不動尊霊場のひとつで今でも参詣の人々も訪れる。
【乙女不動原瓦窯跡】（国指定史跡）
小山市乙女にある古代の史跡で、瓦生産に関する各種遺構・遺物が発見されている。
現在は、「乙女かわらの里公園」として整備され、“土の広場”には粘土採掘坑跡や工房跡、“炎の広場”には4つの窯跡や灰原跡が見られる。
春には、すぐ近くの山下通りで多くの桜が咲き誇る。
【小山市立博物館】
小山市の過去から現代に至る姿をわかりやすく学ぶことができる。年数回、企画展（有料）や特別展（無料）を開催。

※地図は「小山市立博物館」を標示

小山の地は思川・巴波川・鬼怒川がほぼ並行して流れ、江戸時代には河川交通の拠点となる“河岸”が数多く設けられた船運の要衝であった。
特に、江戸から大量の物資を運ぶ千石船の航行可能北限にあたるこの乙女河岸には、多くの積荷が集まり、それらを河岸問屋が仕切った。
 また、日光東照宮の普請木材を陸揚げする河岸としても使用された。これは、徳川家康が会津征伐に際して、軍勢・武器兵糧を陸揚げしたのがここだった吉例によると伝わる。